Glavni šef Twittera Jack Dorsey vodi zaista luksuzan, ali i neobičan život. Njegov zanimljiv život, pratila je i takva karijera. Nakon što je bio jedan od osnivača Twittera 2006. godine, sa šefovske pozicije maknuli su ga dvije godine kasnije, ali vratio se 2015. godine nakon što je pokrenuo svoju drugu kompaniju, Square.
Kompaniju je vodio kroz mnogo problema koji su zadesili tehnološki svijet, a u jednom trenutku je i svjedočio pred Kongresom uz Sheryl Sandberg iz Facebooka. Jack je poznat i kao kontroverzan lik koji zbog svojih izjava i životnog stila dobija i mnoštvo kritika, koje su posebno vezane uz njegov životni stil, postove i ledene kupke koje su postale dio njegove svakodnevne rutine. Kao i mnogi drugi milijarderi, i on je vlasnik luksuzne vile, hoda s modelom, i uživa u vožnji brzih automobila, “Business Insider”.
Jack je počeo programirati dok je bio u srednjoj školi. Sa 15 godina napravio je softver koji i danas koriste neke taksi kompanije. Kratko je studirao nauku i tehnologiju na Univerzitetu Missouri, nakon čega se prebacio Univerzitet New York prije nego je u potpunosti odustao od studiranja.
On je 2000. godine izradio jednostavni prototip koji mu je omogućio da svoje prijatelje informira o svom životu uz pomoć BlackBerryja i poruka prema emaila. Nitko zapravo nije bio previše zainteresiran za to, pa je na neko vrijeme odustao od te ideje. Također, Jack je licencirani maser.
U kompaniji “Odeo”, upoznao je svoje buduće kolege s kojima je osnovano Twitter. Odeo je propao 2006. godine, pa se vratio svojoj ideji s porukama, i tako se rodio Twitter.
2011. intervjuirao je američkog predsjednika Baracka Obamu u prvom Twitter Town Hallu. Morao ga je podsjetiti da svoje odgovore drži unutar 140 znakova, što je bio tadašnji limit objava. Twitter je na javno tržište izašao u novembru 2014. godine, a za samomo nekoliko sati Dorsey je bio milijarder. Danas se njegovo bogatstvo procjenjuje na 5.1 milijardu dolara.
Iako je otkriveno da je ove godine zaradio samo 1,40 dolara za svoj posao šefa, što je zapravo bila i povišica. No, u svojim rukama drži dionice Twittera vrijedne 557 miliona dolara.
Posjeduje BMW 3, ali ne vozi ga jako često. Njegova luksuzna kuća je na obali na El Camino Del Mar u ekskluzivnom susjedstvu Seacliff u San Franciscu i ima pogled na Golden Gate most, kojeg on smatra arhitektonskim čudom. Jednom sedmično radi od kuće, i to utorkom. Elon Musk omiljeni mu je korisnik Twittera.
Vrijeme često provodi i saunama, koje redovno koristi od 2016. godine. Najčešće u sauni provodi 15 minuta a zatim u ledenom turskom kupatilu tri minuta. Tu rutinu ponavlja tri puta, prije nego je završi jednominutnom ledenom kupkom.
Njegov ljubavni život prepun je misterije. 2018. godine navodno je bio u vezi sa modelom Raven Lyn Corneil. Mediji su pisalii da se među njegovim bivšima nalazi i glumica Lily Cole i balerina Sofiane Sylve.